Backofen auf 350°F (175°C) vorheizen.
Schokolade in mikrowellengeeigneter Schüssel in 30-Sekunden-Intervallen schmelzen, zwischendurch umrühren.
Geschmolzene Schokolade, Butter und die Hälfte des Kristallzuckers in einer Rührschüssel vermengen. Schlagen, bis die Masse leicht und locker ist.

Mehl, Backpulver und Salz in die Schokoladenmischung sieben. Milch und 1 Teelöffel Vanille unterrühren.
Teig in eine gefettete 2-Liter-Auflaufform löffeln.
In einer separaten Schüssel Kakaopulver und braunen Zucker vermengen. Über den Teig streuen.
Restlichen Vanillezucker mit heißem Wasser vermengen und gleichmäßig über die trockene Mischung gießen.
45–55 Minuten backen oder bis die Oberfläche anfängt, fest zu werden. (Hinweis: Der Pudding wird stellenweise noch recht feucht sein.)
Vor dem Servieren 15 Minuten abkühlen lassen.
In Schüsseln servieren und Pudding und Soße zusammenlöffeln. Optional einen Klecks Kondensmilch oder Schlagsahne hinzufügen.