Pfanne vorbereiten: Ofen auf 350°F (175°C) vorheizen. Butter in einer runden Kuchenform mit 23 cm Durchmesser bei niedriger Hitze schmelzen. Braunen Zucker gleichmäßig über die geschmolzene Butter verteilen. Ananasscheiben auf dem braunen Zucker anrichten und in die Mitte jedes Rings eine Kirsche setzen.

Teig zubereiten: In einer großen Schüssel Mehl, Backfett, Kristallzucker, Backpulver und Salz verquirlen. In einer separaten Schüssel Ananassaft, Ei und Vanilleextrakt verquirlen. Die flüssigen Zutaten nach und nach zu den trockenen Zutaten geben und verrühren, bis alles gut vermischt ist.

Backen: Teig gleichmäßig über die Ananas und Kirschen in der vorbereiteten Form gießen. 45–55 Minuten backen oder bis ein in die Mitte gesteckter Zahnstocher sauber herauskommt.

Umdrehen: Den Kuchen etwa 15 Minuten in der Form abkühlen lassen. Einen Servierteller verkehrt herum auf die Form legen. Form und Teller zusammen umdrehen. Form vorsichtig abheben.

Tipps und Variationen:

Würzen Sie es: Geben Sie der braunen Zuckermischung eine Prise Zimt oder Muskatnuss für zusätzlichen Geschmack.
Nuss-Twist: Ersetzen Sie Maraschinokirschen durch Pekannüsse für eine andere Textur.
Milchersatz: Wenn Sie keinen Ananassaft haben, können Sie stattdessen Milch verwenden. Der Geschmack wird etwas anders sein.
Zeitpunkt für das Umdrehen: Warten Sie nicht länger als 15 Minuten, bevor Sie den Kuchen umdrehen, da der Zucker sonst hart wird und sich nur schwer entfernen lässt.
Genießen Sie Ihren köstlichen Ananas-Upside-Down-Kuchen!